Gershon fór á kostum sem sýningarstúlkudrottningin Cristal Connors í Showgirls eftir Paul Verhoeven og þrátt fyrri að myndin sé ódýrt rusl, þá er hún samt snilld og hefur náð "cult status". Það breytir því þó ekki að Showgirls slátarði nánast ferli allra sem komu nálægt gerð hennar, ef frá er talin margnefnd Gina sem stóð uppi með pálmann í höndunum og framhaldið lofaði góðu. Hún stripplaðist auðvitað svolítið fyrir Verhoeven í Showgirls en þvertók þó alveg fyrir það að endurtaka fótakrossleggingaratriðið hennar Sharon Stone úr Basic Instinct, en Verhoeven leikstýrði einmitt einnig þeirri mynd og vitleysingurinn Joe Esterhaz skrifaði bæði handritin.

Lessast fyrir Matrixbræður

Eftir Showgirls fór hún á kostum sem harðsnúna lesbían Corky í Bound eftir Wachowski bræður (The Matrix). Corky gekk í nærsbuxum með klauf, var liðtæk í pípulögnum og heillaði glæponagelluna Violet (Jennifer Tilly) upp úr skónum. Þær sváfu saman og stálu fullt af mafíupeningum frá Cesari (Joe Pantoliano) kærasta Violetar og drápu hann svo. Smart! Næst sáum við svo Gershon í hinni misjöfnu Touch með þeim Skeet Ulrich og Christopher Walken.

Hún setti svo smá kynþokka í snilldarmynd Johns Woo Face/Off, þar sem hún lék fyrrverandi kærustu og barnsmóður brjálæðingsins Castor Troy. Það er samt því miður þarna sem Gershon byrjar að verða svona bakgrunnsgella og hún er í svipaðri aðstöðu í Driven. Þar er hún fyrrverandi eiginkona Stallones, reið og bitur tík. Sorglegt hlutverk fyrir harðsoðna gellu sem á tvímælalaust að vera leading lady, en flott er hún, það langbesta við Driven.

Áður en Gershon sló í gegn með því að dilla sér í Showgirls lék hún smáhlutverk í myndum á borð við The Player, City of Hope, Jungle Fever (Spike Lee klippti að vísu atriðin hennar burt), Out for Justice með gamla taglinu Steven Seagal, Cocktail með fíflinu Tom Cruise, Red Heat með Schwarzenegger, hinni yfirmáta hallærislegu 3:15, 80´s smellnum Pretty In Pink og síðast en ekki síst lét hún sjá sig í nokkrum Melrose Place þáttum.